Režíroval úspěšný film "X-Men." Singer na sebe upoutal pozornost v roce 1995, kdy byl uveden jeho druhý celovečerní film, "The Usual Suspects," a získal ohlas jak u kritiky tak u diváků. S hvězdným obsazením - Gabriel Byrne, Kevin Spacey, Kevin Pollak, Stephen Baldwin a Chazz Palminteri, získal film tohoto mladého režiséra (v té době 28) v tom roce 2 Oscary: Kevin Spacey za nejlepší mužskou vedlejší roli a Christopher McQuarrie za nejlepší původní scénář.
Singerův třetí celovečerní film byl v roce 1998 dramatický thriller "Apt Pupil," kde hráli Ian McKellen, Brad Renfro, Bruce Davison a David Schwimmer. Film vypráví o šestnáctiletém studentovi (Renfro), který zjistí, že v jeho rodném městě ...více informací