Se objevil ve filmu Star Trek: Vzpoura a ve filmu The Big Brass Ring, ve kterém hraje jako protivník Williama Hurta.
Henry už hrál padoucha ve filmu Briana DePalmy Dvojník a také v dalších DePalmových filmech Zjizvená tvář a Kainova výchova. Vůbec poprvé se objevil před kamerou s Holly Hunterovou v kritiky ceněném televizním filmu HBO The Positively True Adventures of the Alleged Texas Cheerleader Murdering Mom. Později hrál s Lindou Fiorentinovou v Bodily Harm. Získal uznání za své první působení v televizi, když hrál Wesleyho Jordachea v miniseriálu Rich Man, Poor Man Book II.
Henry stále pracuje v divadlech, kde již za své působení získal třináct významných činoherních cen, mino jiné L.A. Weekly Award, The Los ...více informací