Je jedním z nejvšestrannějších hollywoodských herců. Nadšené reakce vzbudil v úloze chytrého podvodníka ve filmu Stephena Frearse Švindlíři a příznivé odezvy od kritiků se dočkal také za své herecké výkony ve filmech Osm mužů z kola ven, Řekni cokoliv... a The Sure Thing. Krátce se objevil také v satirickém filmu Roberta Altmana Hráč a politické komedii Tima Robbinse Bob Roberts. V poslední době si Cusack zahrál ve filmu Max a romantických komediích Lásce na stopě a Zlatíčka pro každého. Cusack hrál také ve filmové adaptaci novely Nicka Hornbyho Všechny moje lásky, na které se podílel také jako jeden z producentů a autorů scénáře. Tento film mu vynesl nominaci na Zlatý glóbus za nejlepší herecký výkon a nominaci na cenu ...více informací