Producent, režisér a scenárista vstoupil na scénu v roce 1991 svým debutem Chlapci ze sousedství (Boyz n the hood - u nás uvedeno na videu), který mu vynesl nominaci na cenu Akademie pro nejlepší původní scénář a pro nejlepšího režiséra a poctu jako prvnímu afro-americkému a současně nejmladšímu režisérovi, který získal tyto dvě nominace současně. Jeho debut mu vynesl i řadu dalších ocenění, včetně ceny MTV jako nejlepšímu debutujícímu režisérovi (1992), Cenu newyorských filmových kritiků za nejlepší režii (1991), a speciální Cenu za režijní debut roku 1992.
Singleton dále napsal, režíroval a produkoval film Poetic justice, citlivý snímek o mladé básnířce, dále drama z univerzitního prostředí Higher ...více informací