Svou kariéru začala v newyorských divadlech L.A. Mama Theater a Kitchen Theater, v nichž se představila ve hrách jako Everyday Newt Burman, Matthew School of Life nebo The Sandalwood Box. Nedávno se objevila také ve hře Eve Ensler The Vagina Monologues, v níž vystupovala s Glorií Reuben a Mary Testa. V létě 2002 se představila v rámci New York Shakespeare Festival jako Viola ve hře Twelfth Night.
Na West Endu debutovala s Aaronem Eckhartem ve znovu uvedené hře Davida Mameta Oleanna.
Stiles má na kontě několik filmů inspirovaných Shakespearovými hrami: snímek O Tima Blakea Nelsona, který je moderní adaptaci Othella, Hamleta v režii Michaela Almereydy s Liev Schreiber a Ethanem Hawkem a Deset důvodů, proč tě nenávidím, ...více informací