Po získání bakalářského titulu na Bennington College se přestěhoval do New Yorku, kde zahájil svou úspěšnou hereckou dráhu. Začínal na divadle, ale brzy se prosadil i ve filmu. Mezi nejvýznamnější tituly jeho filmografie patří snímky Romy a Michelle (1997), The Broken Hearts Club - A Romantic Comedy (2000) nebo Americké psycho (2000). V poslední době jsme ho viděli jako pekelného DJ v bláznivé komedii Bena Stillera Zoolander. Na televizních obrazovkách se objevil jako host v seriálu Sex ve městě, Ally McBealová a Spin City. Ve filmu Davida Lynche Mulholland Drive si zahrál postavu režisé ...více informací