Získal v roce 2005 cenu Tony za roli Rickyho Romy v divadelní adaptaci filmu Konkurenti, kterou na Broadwayi zrežíroval David Mamet. Jako režisér debutoval filmem Naprosto osvětleno, k němuž také podle knižního bestselleru Jonathana Safrana Foera napsal scénář.
V roce 2004 si zahrál ve sci-fi thrilleru Jonathana Demmeho Manchurianský kandidát, v němž ztvárnil syna vlivné senátorky Eleanor Prentiss Shaw v podání Meryl Streep. Mezi jeho další filmy patří Nejhorší obavy, Kate a Leopold, Hamlet, Hurikán v ringu, Procházka po Měsíci, Soumrak, Koule, Vřískot 1, 2 a 3, Blázni a poloblázni a Výkupné. Na kontě má rovněž nezávislé filmy jako Žranice, Haló, tady Denisa, Cesta do města, Party Girl, Řeči, řeči…, ...více informací