Během své úspěšné, již více než dvacetileté filmové kariéry představil ve spoustě rolí, které ukázaly jeho dramatický i komediální talent. Vyniká mezi nimi zejména průlomový snímek The Outsiders a komedie Něco na té Mary je. V roce 1990 Dillon obdržel cenu Independent Spirit Award za roli drogově závislého člověka ve filmu Guse Van Santa Narkomani. Jako televizní režisér debutoval v roce 1997 epizodou dramatického seriálu z produkce HBO Oz. Jako herec se v televizi objevil v adaptaci knihy Irwina Shawa Kansas a byl jedním z vypravěčů dokumentárního filmu Dear America: Letters Home from Vietnam. Na divadelním pódiu se objevil ve hrách The Boys of Winter nebo The Great American Fourth of July and Other Disaste ...více informací