Graysmith svou kariéru započal jako karikaturista japonského listu Tachikawa Marauder, kde od roku 1958 do roku 1959 kreslil sportovní karikatury, komiksový strip a celostránkový ilustrovaný sloupek.
Poté se dostal na bakalářský program California College v Oaklandu. V letech 1964 až 1965 byl sportovním karikaturistou Oakland Tribune a v letech 1965 až 1968 byl politickým komentátorem a karikaturistou San Francisco Chronicle, kde úzce spolupracoval přímo s vydavatelem. Každý den kreslil své obrázky do sekcí zpráv a zábavy. Nevyhýbal se ani kreslení map. Během své kariéry v tomto deníku byl celkem šestkrát nominován na Pulitzerovu cenu.
Graysmith se věnoval oblasti nevyřešených zločinů, o kterých psal knihy. Při té ...více informací