Narodil se 17. srpna 1960 v Burbanku, Kalifornie.
Za roli Sam Dawsona byl nominován na Oscara. Mimo to, že je herec režíroval také thrillery Vyvrhel nebo Křižovatka smrti. Napsal je a produkoval. Vedle Davida Leana a Andrewa Davise patří mezi režijní vzory herce a režiséra C.T. Howella. Jack Nicholson, který hraje v jeho snímku Křižovatka smrti o něm tvrdí, že je režijně Penn obrovský talent.
Je synem režiséra Arthura Penna, v jehož filmu Judgment in Berlin má cameo svědka při procesu. Jeho mladší bratr Christopher Penn je také herec a starší bratr Michael Penn je hudebníkem. První roli dostal v seriálu Barnaby Jones. Hrál především role drsných a problémových mladíků. Mezi jeho filmy patří Tenká červená ...více informací